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Es difícil determinar con exactitud la fecha y  procedencia de la Virgen de Regla. La falta de documentación de toda la dominación árabe y las distintas épocas en que el Santuario estuvo deshabitado hasta la llegada de los franciscanos, hace que los datos que se conservan en la biblioteca del Convento-Santuario de Regla sean relativamente recientes. Su origen es muy antiguo según todos los autores, y de su procedencia no todos coinciden. Algunos lo remontan a tiempos apostólicos, suponiéndola obra de San Lucas y perteneciente a San Pablo, quien la entregó a su discípulo San Timoteo, de cuyas manos, al transcurso de los años, llegó a poder de San Agustín.
Otra teoría sobre el origen de la Virgen radica en la Reconquista. Con ella España fue recobrando sus antiguos reinos y ciudades. Uno de los primeros fue el de León. Hacia el siglo XIII, Fernando III recuperó casi toda Andalucía, apoderándose de Sevilla y de las poblaciones situadas sobre el margen del Guadalquivir, entre ellas Chipiona.
El primer historiador que nos relata este origen es Agustín de Horozco en su "Historia de Cádiz" en 1.598 y de él lo recogen posteriormente con toda probabilidad los historiadores del Santuario, Carmona, Willemart, Castellanos, etc.
Dice así: «Y por tradición de tiempo inmemorial se dice - y tiene por cosa certísima ser imagen de la de mayor antigüedad de España desde el tiempo de los godos y que muchos años ha fue hallada milagrosamente debajo de tierra, en una pequeña fábrica o ermita que estaba cubierta de un gran montón de arena y tierra con su altar, velas, candeleros, campanilla y otras cosas del servicio de una Iglesia, con que parece fue depositada allí.
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Tradición 
La tradición que sostiene haber pertenecido a San Agustín la santa Imagen, es defendida por la mayoría de los escritores antiguos. Según ellos la traslación de la Virgen desde el norte de África a Chipiona tuvo lugar en el siglo V y de la forma siguiente: El año 430 moría San Agustín durante el asedio de su amada ciudad de Hipona por las hordas de Genserico que el año anterior había cruzado el estrecho de Gibraltar y entrando en la floreciente provincia romana de África, sembrando en todas partes la consternación y el exterminio. Los cristianos aterrorizados al ver tanta devastación y ruina, se dieron a la fuga, llevándose consigo los objetos piadosos, las imágenes, cálices, ornamentos y otras cosas destinadas al culto, que pudieron sustraer a la codicia y rapacidad de los bárbaros. De esta suerte pudo salvarse también la Imagen de Nuestra Señora de Regla del furor de los vándalos.
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Su discípulo el diácono Cipriano, por indicación que le había hecho el santo durante su enfermedad, tomó la imagen, y en una pequeña barquilla se hizo a la mar en compañía de  otros monjes, esto ocurría en el año 443. El viento y los mares empujaron a la embarcación hacia las costas de Chipiona, quedando embarrancada frente al promontorio donde hoy se halla el Santuario y donde entonces habitaban unos pobres ermitaños que observaban las reglas de San Agustín. La imagen fue colocada en la pobre y humilde iglesia de sus ermitaños. Doscientos sesenta y ocho años permanecieron los ermitaños dando culto a la Virgen, hasta que al iniciarse el siglo VIII, llegaron los rumores de la invasión musulmana y los ermitaños se vieron obligados a abandonar las ermitas y ocultaron la imagen en el seno de la tierra, para librarla de la profanación sacrílega a que se veía expuesta por la invasión sarracena. El Prior, llamado Simeón, propuso a los demás religiosos el medio de salvarla. Al pié de una de tantas higueras como por allí había, encontraron una cisterna, que acondicionaron en forma de bóveda subterránea. En su interior erigieron un pequeño altar, y sobre él encerrada en una caja de incorruptible cedro, fue colocada la imagen y cubierta su entrada con una gran roca. Posteriormente es de suponer que los ermitaños se dispersarían perdiéndose poco a poco el recuerdo de la imagen y su paradero. |
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